Сегодня приобрести топсайдеры довольно просто. Данная обувь уже не первый год на прилавках магазинов и имеет множество фанатов.
История обуви данного типа не уходит в далекое прошлое, ей меньше ста лет. Создание топсайдеров берет своё начало с 1935 года. 
Придумал ее американец Пол Сперри. Одним зимним утром он, прогуливаясь с собакой, заметил интересный факт. Пес нисколько не скользил на льду, хотя был гололед. Сперри был удивлен, ведь он был яхтсменом и не раз подскальзывался и падал на мокрой палубе. Пол, внимательно осмотрев лапы своего питомца, заметил трещинки, которые позволяли ему контролировать движение. В итоге он решил создать подошву, которая благодаря своей структуре не скользила и не пачкала палубу. Так и появились первые топсайдеры.
Через пару лет в 1939 году, Пол Сперри получил заказ от правительства США на изготовление топсайдеров для военных моряков. Они быстро завоевали популярность в Америке и Европе. В 1960-х годах выпуском обуви занялась компания «Себаго», она запустила свою линию по производству и придумала свое название для обуви «docksides».
Самые обычные топсайдеры, чем-то напоминают кеды или мокасины, но есть и некоторые отличия, а именно:
- обувь принято шить исключительно вручную;
- классические шнурки сделаны только из кожи, хотя можно встретить шнурок и из другого материала;
- кожа топсайдеров проходит специальную обработку, является непромокаемой и отталкивает воду. Это является особенностью данной обуви, ведь она в большинстве случаев используется моряками и яхтсменами;
- обувь отличается своей прочностью и качеством нитей, которыми она прошита.
Топсайдеры по сути являются уникальными, они отлично гармонируют со штанами любого вида (джинсы, летние брюки). В очень жаркие дни обувь вместе с шортами, будет отлично смотреться.
Со времен создания топсайдеров, когда они вошли в обиход не только моряков, но и простых людей, многих мучил вопрос, стоит ли носить носки под данной обувью. Если рассматривать его относительно истоков создания, то носки исключены, моряки надевали обувь на голую ногу, да и кожа была настолько мягка, что не позволяла натирать мозоли. Но если кто-то переживает за гигиену, то ничего страшного не случится от использования носков. Сейчас в моде низкие носки, их даже не будет видно.
В наше время существует немало производителей, которые составляют конкуренцию компании Sperry Top Sider. Самым большим является компания «Timberland». Также очень популярна одна из первых компаний производителей — «Sebago». Далее идет ряд не менее почитаемых: Lacoste, Storm, Paraboor.
В 1980-х годах, топсайдеры были приняты в энциклопедию стиля преппи. Автор Лиза Бирнбах отмечала, что обувь такого типа была показателем богатой жизни и пользовалась популярностью в 70-80-х годах.
Спадом популярности и практически крахом стали 90-е годы. Топсайдеры стали выпускаться в очень маленьком количестве, из-за неимения спроса их можно было увидеть только в секонд-хэндах. Но нынешний владелец марки Рейнголд возродил былую славу.
Можно сказать, что топсайдеры вошли в жизнь не только яхтсменов, но и студентов, офисных работников и просто обычных людей, которые направляются отдыхать.
